Nobody could fill Jim's shoes after he left.
→   짐이 떠난후에는 아무도 그를 대신할수없었어.

[예문]
※  fill (one's) shoes :대신하다, 자리를 채우다
Nobody could fill Jim's shoes after he left.
짐이 떠난후에는 아무도 그를 대신할수 없었어.

A:Are you the new teacher?
새로오신 선생님이십니까?

B:Yes. It will be hard to fill the last teacher's shoes.
예, 이전 선생님의 자리를 대신하기는 힘들것 같습니다.