He started losing his shirt.
   → 그는 돈을 잃기 시작했다.
 ※“lose one's shirt"의 의미 :돈을 잃다.

[예문]
He went to Las Vegas and came back without any money.
He lost his shirt.
그는 라스베가스에 갔다가 돈 한푼 없이 돌아왔다.
돈을 다 잃은 것이다.