We should have all chipped in a little.
→ 우리가 조금씩 모아서 냈어야 하는 건데.

[예문]

A: Who paid for the drinks yesterday?
A: 어제 술 누가 산 거야?

B: Rachel did.
B: 레이첼이 냈어.

A: Again? I feel bad. We should have all chipped in a little.
A: 또? 이거 미안한데. 우리가 조금씩 모아서 냈어야 하는 건데.

B: Don't worry. He's making loads of cash these days.
B: 걱정 마. 걔 요즘 돈 엄청 잘 벌어.