I'm going to strike up a conversation with him.
 →  그에게 말좀 걸어봐야겠어.

[예문]
A:Isn't that James Brown?
 저 사람 제임스브라운아니에요?

B:You know, I think it is!
 어,아마 그런 것 같은데요!

A:I'm going to strike up a conversation with him.
  그에게 이야기를 한 번 걸어 보아야겠어요.

B:You're braver than I am!
 저보다 용감하시네요!